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芝加哥有2個機場（芝加哥 中途國際機場和芝加哥 歐海爾國際機場。)，而台北 臺灣桃園國際機場只有1個機場（台北 臺灣桃園國際機場）。從芝加哥 歐海爾國際機場飛往台北 臺灣桃園國際機場的機票通常最便宜。

加拿大航空, 美國航空, 伊比利亞航空, 英國航空, 和 Finnair在台北 臺灣桃園國際機場到芝加哥的航線有提供機上Wi-Fi服務。

台北 臺灣桃園國際機場到芝加哥的航線最常使用的機型是Boeing 777-300ER。

唯一有提供從芝加哥飛往台北 臺灣桃園國際機場的航班的航空聯盟是星空聯盟。

每天均有從芝加哥到台北 臺灣桃園國際機場的直飛航班。

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